Sodium tri-sec-butylborohydride 三仲丁基硼氫化鈉

規格: 1.0 M solution in THF, SpcSeal
CAS: 67276-04-4
產品編號: H11935
MDL: MFCD00011709
品牌: INFI

簡介

     氫化鋰, 氫化鋁鋰,硼氫化鈉,三乙基硼氫化鋰(Super Hydride)/鈉/鉀 ,三仲丁基硼氫化鋰( L-Selectride)/鈉/鉀(K-Selectride), Lithium Trisiamylborohydride (LiBSia3H) 60217-34-7, 三叔丁氧基氫化鋁鋰,77299-63-9 Lithium diisobutyl-tert-butoxyaluminum hydride solution,Diisobutylaluminum hydride, DIBAL,硼烷四氫呋喃,氨基硼烷等,  金屬氫化物,作為還原劑和負氫離子的來源,廣泛用于無機和有機合成中,以及作為儲氫材料應用到日常生產生活中。金屬氫化物還原劑,可以還原取代鹵代物到烷烴,醛酮環氧亞胺等到醇或胺,羧酸衍生物如酯,腈及其他衍生物到特別是某些烴基取代的金屬化合物,具有反應條件溫和,副反應少以及產率高的優點,體現出較好的化學選擇性和立體 選擇性。在復雜的天然產物,藥物分子的合成中,較之其他還原法顯示出更多的優點。

應用舉例

1. 還原鹵代物等到相應的烷烴(反應式A,B),并且氘代實驗表明,該還原反應經過明確的SN2取代機理(反應式B)。另外,OTs,OMs等取代基也能被還原。


2. 還原環氧到醇,在如下例中,三乙基硼氫化鋰比的四氫鋁鋰的選擇性要高很多


3. 選擇性還原醛酮到相應的醇。在alfa-環己酮的還原中,以很高的選擇性的得到順勢的產品(反應式D);并且,在醛和酮同時存在的情況下,可以優先還原醛到相應的一級醇(反應式E)。其中,Lithium trisiamylborohydride (LiBSia3H)表現出更好的選擇性,以其他取代的環己酮為例,各氫化物還原總結如表一。


4. 選擇性的還原羧酸及其衍生物??梢栽谟衅渌杀贿€原的基團存在下,選擇性的還原酯基。

     5.其他用途。氫化物也可以轉移負氫離子到其他的過度金屬有機化合物上,形成新的M-H化合物,選擇性的脫除甲基等等。



參考文獻

  • Lithium Triethyllborohydride,Marek Zaidlewicz,Herbert C. Brown, Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,2001
  • Krishnamutthy, S. Schubert R.M Brown, H, C, J., Am Chem. Soc 1973, 95, 8486
  • JACS, 1973


Chemical NameSodium tri-sec-butylborohydride
Synonym N-Selectride® 三仲丁基硼氫化鈉 溶液
MDL NumberMFCD00011709
PubChem Substance ID24852780
CAS Number67276-04-4
Chemical Name Translation三仲丁基硼氫化鈉
GHS Symbol
WGK Germany3
Precautionary statements
  • P261 Avoid breathing dust/fume/gas/mist/vapours/spray. 避免吸入粉塵/煙/氣體/煙霧/蒸汽/噴霧。
  • P223 Keep away from any possible contact with water, because of violent reaction and possible flash fire. 遠離任何與水接觸的可能,因為會劇烈反應可能產生閃火。
  • P422 Store contents under… 存儲目錄在…之下。
  • P231+P232
  • P210 Keep away from heat/sparks/open flames/hot surfaces. — No smoking. 遠離熱源/火花/明火/熱的表面?!刮鼰?。
  • P370+P378
  • P402+P404
  • P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection. 戴防護手套/防護服/眼睛的保護物/面部保護物。
  • P403+P235
    Signal word Danger
    Hazard statements
    • H314 Causes severe skin burns and eye damage 導致嚴重的皮膚灼傷和眼睛損傷
    • H260 In contact with water releases flammable gases which may ignite spontaneously 與水接觸時釋放可燃氣體,可自燃。
    • H225 Highly flammable liquid and vapour 高度易燃液體和蒸氣
    • H335 May cause respiratory irritation 可能導致呼吸道刺激
    • H302 Harmful if swallowed 吞食有害
    • H351 Suspected of causing cancer 懷疑致癌
      Hazard Codes F,C
      Safety Statements
      • S45 In case of accident or if you feel unwell seek medical advice immediately (show the label where possible) 發生事故時或感覺不適時,立即求醫(可能時出示標簽);
      • S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice 眼睛接觸后,立即用大量水沖洗并征求醫生意見;
      • S36/37/39 Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection 穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護;
      • S43 In case of fire use ... (indicate in the space the precise type of fire-fighting equipment. If water increases the risk add -?Never use water) 著火時使用(指明具體的消防器材種類,如果用水增加危險,注明“禁止用水”
      • S16 Keep away from sources of ignition - No smoking 遠離火源,禁止吸煙;
        Risk Statements
        • R11 Highly flammable 非常易燃
        • R19 May form explosive peroxides 可能生成易爆的過氧化物質
        • R37 Irritating to respiratory system 刺激呼吸道
        • R14/15 Reacts violently with water, liberating extremely flammable gases 遇水劇烈反應,釋放出高度可燃氣體
        • R34 Causes burns 會導致灼傷
        • R40 Limited evidence of a carcinogenic effect 有限證據表明其致癌作用
          67276-04-4 H11935 Sodium tri-sec-butylborohydride
三仲丁基硼氫化鈉

          化學屬性

          Mol. FormulaNaB[CH(CH3)C2H5]3H
          Mol. Weight206.15
          Density0.893 g/mL at 25 °C(lit.)
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